হাবিবুর রহমান ১৭তম বিসিএস ক্যাডারে ১৯৯৮ সালে সহকারী পুলিশ সুপার (এএসপি) হিসেবে কর্মজীবন শুরু করেন। তিনি ডিএমপি সদর দপ্তরের উপকমিশনার, ঢাকা জেলার পুলিশ সুপার, ঢাকা রেঞ্জের উপমহাপরিদর্শক (ডিআইজি) ও পুলিশ সদর দপ্তরে একাধিক গুরুত্বপূর্ণ পদে দায়িত্ব পালন করেছেন।
১৯৬৭ সালের ১ জানুয়ারি গোপালগঞ্জের সদর থানার চন্দ্র দিঘলিয়া গ্রামে এক সম্ভ্রান্ত মুসলিম পরিবারে জন্মগ্রহণ করেন হাবিবুর রহমান। তিনি কর্মক্ষেত্রে সততা, সাহসিকতা ও দক্ষতার স্বীকৃতিস্বরূপ দুবার বাংলাদেশ পুলিশ পদক (বিপিএম) ও দুবার রাষ্ট্রপতি পুলিশ পদক (পিপিএম) পেয়েছেন।
পেশাগত কাজের বাইরে লেখালেখিসহ বিভিন্ন সামাজিক কাজে যুক্ত এই পুলিশ কর্মকর্তা। ২০১৮ সালে মহান মুক্তিযুদ্ধে পুলিশের ভূমিকা তুলে ধরে ‘মুক্তিযুদ্ধে প্রথম প্রতিরোধ’ নামে একটি বই সম্পাদনা করেন হাবিবুর রহমান।
বেদে জনগোষ্ঠী ছাড়াও রাজবাড়ীর দৌলতদিয়ার যৌনকর্মী ও হিজড়াদের পুনর্বাসনে উদ্যোগ নিয়েছেন হাবিবুর রহমান। দৌলতদিয়ার যৌনপল্লির শিশুদের জন্যও কাজ শুরু করেছেন তিনি। সেখানে গড়ে তুলেছেন উত্তরণ ফাউন্ডেশন নামে একটি প্রতিষ্ঠান। রাজারবাগ পুলিশ লাইনসে টেলিকম ভবনে পুলিশ মুক্তিযুদ্ধ জাদুঘর গড়ে তোলার পেছনেও তাঁর ভূমিকা রয়েছে। তিনি কাবাডি ফেডারেশনের সাধারণ সম্পাদক।